“輪奐半天上，勝概壓南樓。”開篇突兀而起。緊扣題目，描寫吞云樓的勝概。巍巍高樓，直聳云天，華美、壯觀。第一句是作者站在遠處仰望云端，直抒贊賞之情，是正面描寫樓之高聳入云。第二句用對比手法，說吞云樓的雄姿勝概足以壓倒武昌黃鶴山上的南樓。這個對比很巧妙，“南樓”是詩詞中常提及的名勝，其中有一個著名典故。《世說新語·容止》記載：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜氣佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南樓理詠。音調始遒，聞函道中有屐聲甚厲，定是庾公。俄而率左右十許人步來，諸賢欲起避之，公徐云：‘諸君少住，老子于此處興復不淺?！虮銚才c諸人詠謔，竟坐甚得任樂。”庾亮是東晉聲名赫赫的人物，擁重兵鎮武昌，號征西將軍。李季允身份、職務與庾亮有某些相近，作者言吞云樓勝壓南樓，言下有李季允勝過庾亮之意，這不免有些夸大，但是應酬之作中的常見現象。然而詞人卻不停留于一般的恭維，筆勢出人意外地來了一個逆轉：“籌邊獨坐，豈欲登覽快雙眸”。如此巍峨華美的樓，登臨縱目，自然是賞心樂事；然而對李侍郎來說，重任在身，也沒有觀賞風景的閑情。李侍郎即使登樓，也是為了觀察地形，然后獨坐苦苦思索破敵大計，這又暗與當年庾亮登南樓的風流雅事對比，襯托出今日李侍郎的一片憂國忠心。

　　下面接著這層意思，進一步借樓寫人。在司馬相如《子虛賦》中，有位齊國烏有先生對楚國使者子虛夸說齊地廣大，并形容道：“吞若云夢（楚地廣闊的大澤）者八九，于其胸中曾不蒂芥?！痹谶@首詞中，戴復古更翻進一層說：“浪說胸吞云夢，直把氣吞殘虜，西北望神州?！钡巧线@樣的高樓，感到“胸吞云夢”，從這里北望中原，簡直有氣吞殘虜（指金兵）的氣概。從此句開始詞的現實性逐漸顯露出來，作者寫此詞決不僅僅是為了贊美它的雄偉或恭維樓的建造者，而是為了抒寫登樓后“西北望神州”，胸中一腔收復失地的豪情。這里，作者巧妙地化用《子虛賦》語，點出“吞云”樓名的來源，同時也就寫出它直入云霄的雄姿，更進一步傳樓之神，樓之神即人之神，李侍郎及詞人自己抗金的壯志亦可“吞云”。

　　詞寫到這里，已將“氣吞殘虜”的豪情抒寫得淋漓盡致，突然文勢作了一個大幅度的跌宕：“百載好機會，人事恨悠悠?！痹~作于1221年，渡江已近百年，終于有了與金作戰接連獲勝的大好形勢，可謂“百年一機會”，可是茍且偷安的南宋朝廷卻不能抓住這個好機會，一舉收復中原，眼見勝勢漸去，英雄亦失去了建功立業、實現抱負的契機，所以詞人不禁嘆道：“人事恨悠悠”。

　　詞的下片便是將景、情和歷史陳跡融為一體，繼續抒發“人事恨悠悠”的感慨。從吞云樓上放眼望去，江山勝跡，盡收眼底，望著遠處的黃鶴樓想起唐詩人崔顥的詩句：“昔人已乘黃鶴去，此地空馀黃鶴樓，黃鶴一去不復返，白云千載空悠悠”，而歸結到“日暮鄉關何處是，煙波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片綠地，正是鸚鵡洲。這個風景如畫的地方，漢代文學家禰衡在此作出文采驚人的詞賦，而有“顧六翮之殘毀，雖奮迅其焉如”之嘆息。古人的流風遺韻，依稀還在，卻已不可追尋。再向那黃鵠山下看，那里添了新景。郁郁蔥蔥的楊柳生長在旌忠坊岳王祠畔，在那煙籠霧罩之中，深鎖著他“十年之力廢于一旦”及忠而見殺的遺恨，當年抗金名將岳飛為了“收拾舊山河”，竟至飲恨慘死于投降派的屠刀之下這等悲壯的事，生出無限感慨。借岳飛抗金宏愿實現作者自己壯志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活著的人何以慰忠魂。因此詞人又調轉筆來，寄厚望于李侍郎“整頓乾坤手段，指授英雄方略”了。同時作者又感到收復中原這項事業的艱巨，心生凄愴。還是讓我們來干一杯吧，如果沒有酒來解憂，秋風起時，真要愁得雙鬢都變白了。