《柯敬仲墨竹》首聯以議論出之，談畫竹的難易繁簡。詩人在此稱贊柯氏墨竹之“簡”。筆簡，脫去形似的畫風，力追寫意，更能實現其氣逸、其格高，這是文人畫所追求的美學境界。“莫將畫竹論難易”，開口就勸人不要輕率談論畫竹難易這回事，因為其中道理深沉，作者是針對識見膚淺者而言的，也是針對他自己過去的認識而言的，所以此句的“莫將”，也有心商口度的意味。“剛道繁難簡更難”，這句中有兩個分句，一個“剛道繁難”即硬要說繁難，因為“繁難”是簡單的道理，所以才一口咬定，實是“知其一，不知其二”。二是“簡更難”，盡翻前四字之案，“簡更難”是不合于習慣看法的，但它包含更深刻的道理。所以第二句中有一個波瀾跌宕，令人耳目一新。

　　前二句皆議論，而后兩句則是為前兩句尋找的藝術個案證明，詩人將目光投到畫面上來，通過對具體畫境和觀畫的感受的描述，生動展現畫家所創造出來的境界，給第二句的說理以形象的論證。“君看蕭蕭只數葉，滿堂風雨不勝寒”其實也是對眼前柯九思所畫的墨竹圖而作出的高度稱贊。藝術創作并不在寫繁還是寫簡，關鍵在于它是否能生動傳神，讓人感到真境逼人。柯九思所畫竹，蕭蕭數葉之間卻能產生風雨飄颯、寒氣襲人的藝術效果，可見簡便非易，數葉的竹雖簡，但卻是以虛寫實，取得了形簡而意遠的藝術成就。數葉之竹，其神態卻具備天下風雨颯然而至的意蘊，文人畫之神妙盡在畫筆間。這里的說理因具體生動的例證而變得十分有力。

　　從藝術手法上，起碼由視覺溝通了兩重的通感：一是作用于聽覺，一幅畫居然能產生滿堂風雨的感覺。這是耳朵發生錯覺，可見畫的簡而妙；二是作用于膚覺，一幅畫居然又產生了降溫的感覺，這是生理上另一錯覺，再見畫的簡而妙。從煉句上看，通常形容“只數葉”，用“寥寥”也合律。而詩人卻用了“蕭蕭”，這就不但繪形，而且繪聲。這是風吹竹葉、雨打竹葉之聲，于是三、四兩句就渾然一體了。如換著“寥寥”，也能過得去，但過得去并不就佳妙。從語氣上看，用了“君看”二字，與首句“莫將”云，皆屬第二人稱的寫法，像是談心對話。

　　這首小詩既是評論柯氏的墨竹，也探討了藝術的真諦，意象與畫論結合，詩情與哲理交融。巧妙的做到了詩意與畫論的結合。詩人以簡筆寫意贊畫家的簡筆寫意，詩畫相得相彰。前兩句是借觀柯九思的墨竹圖而發議論，專門拈出了畫竹的難易繁簡問題，表達了詩人對文人畫尚意崇簡美學趣味的推崇。這里沒有逼真地描繪畫面，主要是寫意，寫出流動在畫面的氣韻，制造出一種蕭疏、凄冷的氛圍。上聯以抽象論藝的方式評價柯氏的畫藝，下聯則是具體印證：簡筆，不是簡率，而是在“意匠慘淡經營中”達到形似基礎上的升華。

　　李東陽深諳文人畫的精髓，在此詩中提出了畫竹莫論難易，要做到簡實則比繁更難的藝術創作觀。