這是一首吟詠友人與其所戀者分別的詞，就全詞而論，由于是詠他人別情，真情實感不多。但此詞用字卻很精妙，誠如萬樹所言：“夢窗七寶樓臺，拆下不成片段；然其用字準確處，嚴、確、可愛。”

　　“送客吳皋。正試霜夜冷，楓落長橋”。開篇明旨，點明“送客”：“長橋”，即吳江垂虹橋。“試霜”、“楓落”，點出時間是霜夜楓落的秋天。并借以表達送別時的凄清景色。“望天不盡；背城漸杳；離亭黯黯，恨水迢迢。”四句以對偶形式出現，濃墨刻畫，水行相送，傷離惜別的情景。客船面向無有盡頭的水天而去，向后一望，離城卻越來越遠。主客離別之處已隱約可見，意味著分袂在即。而一水迢迢，充滿離恨，也象水天遠去無盡。“翠香零落紅衣老，暮愁鎖、殘柳眉梢。念瘦腰，沈郎舊日，曾系蘭橈。”寫水中、岸上所見影物，進一步描繪離情。“翠葉凋零，花老香消，情兼比興。“殘柳”是岸上之物，它枝葉黃落，愁煙籠罩，也好像在替人惜別。睹凋荷而傷年華，見殘柳而添離恨，遲幕之嗟，離別之恨，于此交融，令人難以為懷。“念瘦腰”三句，是從“殘柳”生發，感舊傷今，互相映襯，愈增離思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。過去也曾小泊江邊，傍柳系舟，但心情不同，以昔樂襯今苦，使離別黯然消魂之情狀愈加突出。

　　上片以濃墨重彩刻畫了秋日的慘淡景致，襯托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦為下片寫惜別奠定了基調。餞別席上，當地有一個姓趙的主簿命小妓唱清真詞侑尊，其中可能有別的詞。換頭“仙人鳳咽瓊簫，悵斷魂送遠，《九辯》難招。”三句，用簫史、弄玉吹簫，其后夫婦成仙的舊事，喻倚簫唱清真詞的小妓，歌聲美妙，好似鳳鳴一般。《九辯》傳為宋玉所作。這里把這兩個典故聯系起來，意謂即使有象弄玉吹鳳簫那樣悲咽，作《九辯》的宋玉那樣的才華情思，也無法招悲痛欲絕的送客斷魂。這斷魂，分成天上和地下兩路隨飛云、寒濤流駛而去。一方面小妓之歌，載著離恨，飛上云霄；另一方面，客人最終仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋傷別之情，不可能因客人的離去而消失，只有一縷斷魂，趁著寒濤敗葉，一直跟客船遠至天涯而已。結句“夢翠翹，怨鴻料過南譙”，更是神思縹緲。翠翹指所思女子，可能詞人因“醉鬟留盼”而聯想到所思念的情人。他夢想遠方的情侶，但不能相見，所以這顆離心恐也會隨過南樓的悲鴻而遠去吧？此處是化用趙嘏“鄉心正無限，一雁過南樓”的詩意。

　　這首詞虛實、隱顯、真幻互相結合。上片開頭“送客吳皋，正試霜夜冷，楓落長橋。望天不盡，背城漸杳，離亭黯黯，恨水迢迢”，是實敘。“翠香零落紅衣老，暮愁鎖、殘柳眉梢”寄離愁于枯荷殘柳，已是虛實結合，似是顯而隱了。“念瘦腰，沈郎舊日，曾系蘭橈”是虛實結合，表現了靈魂深處隱微，復雜的情感。下片寫僧窗惜別，是實，但別思飛揚，已成虛寫。通篇讀來，雖顯隱晦，但亦回味無窮。