詩寄賀鑄，卻從秦觀身上落筆，因為秦觀既是黃庭堅的摯友，同為蘇軾弟子，同時與賀鑄亦是知交。秦觀于紹圣元年（1094年）因被列入“元祐黨籍”而被貶處州，紹圣三年（1096年）又徙郴州，而后貶橫州、雷州，愈貶愈遠，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二歲時才被赦北返，歸途中卒于藤州（治所在今廣西藤縣）。這首詩第一句“少游醉臥古藤下”即寫秦觀的逝世。字面上并未明寫其死，只是說“醉臥”，是因為不愿提及老友之死，他以這一描寫抒發了對摯友深情綿邈的追念。但這樣寫，也并非杜撰，而是有事實為依據的。據惠洪《冷齋夜話》：“秦少游在處州，夢中作長短句曰：‘山路雨添花，花動一山春色。行到小溪深處，有黃鸝千百。飛云當面化龍蛇，夭矯掛空碧。醉臥古藤陰下，杳不知南北。’后南遷久之，北歸，逗留于藤州，遂終于瘴江之上光華亭。時方醉起，以玉盂汲泉欲飲，笑視之而化。”（《苕溪漁隱叢話》引）當時的人認為，這首詞可能是一種讖語。盡管秦觀歷盡磨難，但臨終時卻以寧靜的心境面對死亡。黃庭堅此句既是化用了秦觀的詞，又切合其視死如歸的坦蕩情懷。第二句說“唱一杯”，而不說“唱一曲”，這又是黃庭堅造語的生新之處。晏殊有詞說：“一曲新詞酒一杯，去年天氣舊亭臺”，“無可奈何花落去，似曾相識燕歸來。”這“唱一杯”既包含了“一曲新詞”的意思，也呼應了上面的“醉臥”，針線極密。這個問題極耐人尋思。接著詩人自己作答：這一轉折使詩境從低回沉思中振起，然后一氣貫注，收束全詩。這兩句用逆挽的寫法，形成襯墊，全力托出最后一句，挽住題目作結，有畫龍點睛之妙。黃庭堅對賀鑄的推重、贊美，全部凝聚在這句詩中了。在他看來，只有像賀鑄這樣的豪俠多才之士，才有資格為秦觀唱出斷腸之詞。他的《青玉案·凌波不過橫塘路》當時廣為傳誦，人稱“賀梅子”。“江南斷腸句”正是化用賀鑄詞中的成句，切合追悼秦觀之意。秦觀生前很喜歡賀鑄這首詞，《詩人玉屑》就載有黃庭堅的評價：“此詞少游能道之。”

　　此詩在尺幅之中，蘊含深情，表現了三個朋友相互間的情誼，構思精巧。但它不僅是一般的寄友懷人之作，黃庭堅的感嘆中沉淀著深厚的內容。在北宋的激烈黨爭中，許多才識之士紛紛遠貶，經歷了種種磨難，有些人就死在嶺南貶所。宋徽宗繼位，朝野都希望能消彌黨爭，徽宗也以此標榜，宣布改年號為“建中靖國”，因而所謂的“元祐黨人”得以遇赦，但劫后余生也不能長久，蘇軾、秦觀、范純仁等都在此時去世，陳師道也死于貧病，崇寧元年（1102年），蔡京任宰相，黨禍再起，開列了包括蘇軾、秦觀在內的百余名“奸黨”的名單，在全國刻石，并下令銷毀蘇軾父子三人及蘇門弟子等的著作。黃庭堅在遇赦時也曾對徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于絕望之中。師友凋零，前途未卜，他憂患余生，心情十分悲涼落寞。就在作詩的這一年，黃庭堅再貶宜州（治所在今廣西宜山），不久即辭世。在這樣的境遇下，他把賀鑄視為知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。賀鑄雖是太祖賀皇后的族屬，但秉性耿直，長期悒悒不得志，終于憤而退隱，卜居蘇州、常州一帶。所以他們的友誼是有共同的思想感情作基礎的。