詩作首句直截了當地指出勝敗乃兵家之常這一普通常識，并暗示關鍵在于如何對待的問題，為以下作好鋪墊。“事不期”，是說勝敗的事，不能預料。次句強調指出只有“包羞忍恥”，才是“男兒”。項羽遭到挫折便灰心喪氣，含羞自刎，怎么算得上真下的“男子漢”呢？“男子漢”三字，令人聯想到自詡為力超過山河，氣可蓋世的西楚霸王，直到臨死，還未找到自己失敗的原因，只是歸咎于“時不利”而羞憤自殺，有愧于他的“英雄”稱號。

　　第三句“江東子弟多才俊”，是對亭長建議“江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也”的藝術概括。人們歷來欣賞項羽“無面見江東父兄”一語，認為表現了他的氣節。其實這恰好反映了他的剛愎自用，聽不進亭長忠言。他錯過了韓信，氣死了范增，確是愚蠢得可笑。然而在這最后關頭，如果他能面對現實，“包羞忍恥”，采納忠言，重返江東，再整旗鼓，則勝負之數，或未易量。這就又落腳到了末句。

　　“卷土重來未可知”，是全詩最得力的句子，其意蓋謂如能做到這樣，還是大有可為的；可惜的是項羽卻不肯放下架子而自刎了。這樣就為上面一、二兩句提供了有力的依據，而這樣急轉直下，一氣呵成，令人想見“江東子弟”“卷土重來”的情狀，是頗有氣勢的。同時，在惋惜、批判、諷刺之余，又表明了“敗不餒”的道理，也是頗有積極意義的。

　　此詩與《赤壁》詩一樣，議論戰爭成敗之理，提出自己對歷史上已有結局的戰爭的假設性推想。首句言勝敗乃兵家常事。次句批評項羽胸襟不夠寬廣，缺乏大將氣度。三四句設想項羽假如回江東重整旗鼓，說不定就可以卷土重來。這句有對項羽負氣自刎的惋惜，但主要的意思卻是批評他不善于把握機遇，不善于聽取別人的建議，不善于得人、用人。司馬遷曾以史家眼光批評項羽“天亡我，非戰之罪”的執迷不悟。杜牧則以兵家的眼光論成敗由人之理。二人都注重人事，但司馬遷是總結已然之教訓，強調其必敗之原因；杜牧則是假想未然之機會，強調兵家須有遠見卓識和不屈不撓的意志。

　　議論不落傳統說法的窠臼，是杜牧詠史詩的特色。諸如“東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬”（《赤壁》），“南軍不袒左邊袖，四老安劉是滅劉”（《題商山四皓廟》），都是反說其事，筆調都與這首詩類似。這首詩借題發揮，宣揚百折不撓的精神，是可取的。