這首詩前二句點明地點、時間、事件和心境，以形象的畫面，渲染出凄涼的氛圍。秋夜是凄寒的，而降霜的秋夜尤為凄寒；離別是令人傷感的，而在離別之前的夜晚，目睹滿地白霜，耳聆哀猿啼叫，則尤為傷感。詩人將離開故地稱為“去國’’，見出詩人對宣城依戀之深；把將要開始的漫游比作“不系舟’’，顯見詩人在此地只是短暫的停留；停留短而依戀深，烘托內心的矛盾、痛苦。

　　三、四兩句緊承上文，進一步展示詩人的心境，因是孤雁“南”飛，故有“獨憐”之嘆；又由南飛之雁的孤獨，轉生“卻羨“雙溪“北”流之感。這里，詩人通過一“南”一“北”，一“憐”一“羨”，曲折地表達了不愿南行，卻只得南行；渴望北歸，又無法北歸的復雜情感。

　　五、六兩句宕開一筆，借陳蕃故事突出友人崔成甫的一片盛情，同時，以“過客”回應篇首“不系舟”，表明詩人確是行色匆匆，竟連最愛登臨的謝脁樓也難以光顧了。最后兩句正面揭示題旨，用落葉為喻，點出明天一早就要和友人在秋天里的敬亭山分別了，其中寓有無限飄零之感，增添了全詩的悲涼色彩。

　　這首詩格調略顯低沉，和詩人的特定遭遇和心情有關。從表現手法上看，全詩情思哀婉，而又含有清新、勁直之氣，極耐人咀嚼品味。中間兩聯對仗嚴整，而又富有自然流走之勢。結語處以形象化的比喻，境界清空、淡遠，有不盡之思。