這首詞是公元1091年（宋哲宗元祐六年）春蘇軾知杭州時，為送別自越州（今浙江紹興）北徙途經杭州的老友錢穆父（名勰）而作。全詞一改以往送別詩詞纏綿感傷、哀怨愁苦或慷慨悲涼的格調，創新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，議論風生，直抒性情，寫得既有情韻，又富理趣，充分體現了作者曠達灑脫的個性風貌。詞人對老友的眷眷惜別之情，寫得深沉細膩，婉轉回互，一波三折，動人心弦。

　　詞的上片寫與友人久別重逢。元祐初年，蘇軾朝為起居舍人，錢穆父為中書舍人，氣類相善，友誼甚篤。元祐三年穆父出知越州，都門帳飲時，蘇軾曾賦詩贈別。歲月如流，此次杭州重聚，已是別后的第三個年頭了。三年來，穆父奔走于京城、吳越之間，此次又遠赴瀛州，真可謂“天涯踏盡紅塵”。分別雖久，可情誼彌堅，相見歡笑，猶如春日之和煦。更為可喜的是友人與自己都能以道自守，保持耿介風節，借用白居易《贈元稹》詩句來說，即“無波古井水，有節秋竹竿”。作者認為，穆父出守越州，同自己一樣，是由于朝好議論政事，為言官所攻。

　　以上數句，先從時間著筆，回憶前番離別，再就空間落墨，概述仕宦生涯，接下來抒發作者對仕宦失意、久處逆境所持的達觀態度，并用對偶連喻的句式，通過對友人純一道心、保持名節的贊頌，表明了自己淡泊的心境和堅貞的操守。詞的上片既是對友人輔君治國、堅持操守的安慰和支持，也是詞人半生經歷、松柏節操的自我寫照，是詞人的自勉自勵，寓有強烈的身世之感。明寫主，暗寓客；以主慰客，客與主同，表現出作者與友人肝膽相照，志同道合。

　　詞的下片切入正題，寫月夜送別友人。“惆悵孤帆連夜發，送行淡月微云”一句，描繪出一種凄清幽冷的氛圍，渲染了作者與友人分別時抑郁無歡的心情。

　　“樽前不用翠眉顰”一句，由哀愁轉為曠達、豪邁，說離宴中歌舞相伴的歌妓用不著為離愁別恨而哀怨。這一句，其用意一是不要增加行者與送者臨歧的悲感，二是世間離別本也是常事，則亦不用哀愁。這二者似乎有矛盾，實則可以統一強抑悲懷、勉為達觀這一點上，這符合蘇軾宦途多故之后鍛煉出來的思想性格。詞末二句言何必為暫時離別傷情，其實人生如寄，李白《春夜宴從弟桃花園序》云：“夫天地者，萬物之逆旅也，光陰者，百代之過客也。”既然人人都是天地間的過客，又何必計較眼前聚散和江南江北呢？詞的結尾，以對友人的慰勉和開釋胸懷總收全詞，既動之以情，又揭示出得失兩忘、萬物齊一的人生態度。

　　蘇軾一生雖積極入世，具有鮮明的政治理想和政治主張，但另一方面又受老莊及佛家思想影響頗深，每當官場失意、處境艱難時，他總能“游于物之外”，“無所往而不樂”，以一種恬淡自安、閑雅自適的態度來應對外界的紛紛擾擾，表現出超然物外、隨遇而安的曠達、灑脫情懷。這首送別詞中的“一笑作春溫”、“樽前不用翠眉顰。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是蘇軾這種豪放性格、達觀態度的集中體現。然而在這些曠達之語的背后，仍能體察出詞人對仕宦浮沉的淡淡惆悵，以及對身世飄零的深沉慨嘆。